，再一舉擊敗之。”
朱元璋曰：“善，吾當慎之。”
善長更有善察將領之才。軍中諸將，各有所長，善長悉心觀察，洞察其能。
遇有勇將，善長則思其可用於衝鋒陷陣；見有智將，便慮其可謀定方略。一日，軍中有一新來將領，勇猛過人，然性急少謀。
善長觀之良久，心中暗忖：“此人若得良導，可為大用。”
遂往見朱元璋，曰：“主公，今有一將，勇冠三軍，然謀略稍欠。若得主公悉心調教，必能成大器。”
朱元璋曰：“善長所言極是，吾當留意。”
自此，善長常與諸將交流，瞭解其志，察其才具，凡有可用之才，皆誠懇薦於朱元璋，使來投將領皆感安心。
又有一次，郭子興聞朱元璋之名，心有疑慮，恐其勢大難制，遂懷疑朱元璋之忠誠，欲削其兵權。
且遣人遊說善長，欲使其為己所用。善長聞之，心中大怒，暗曰：“吾既已追隨主公，豈可為他人所動。”
然面上不露聲色，婉言謝絕曰：“吾受主公知遇之恩，當效死以報。郭公美意，善長心領，然實難從命。”
使者回報郭子興，郭子興心中不悅。善長恐其再生事端，速往見朱元璋，具言此事。
朱元璋聞之，感慨曰：“善長真吾忠臣也。”自此，朱元璋對善長更加倚重。
駐軍和陽，危機四伏。
一日，探馬來報，元軍將至，來勢洶洶。眾將士皆有懼色，獨善長神色自若。
善長思之良久，乃進言朱元璋曰：“主公勿憂，元軍雖眾，然吾有計可破之。可於要道設伏，待其入，一舉而殲之。”
朱元璋然其言。善長乃選精兵強將，伏於險地。又遣小股人馬誘敵深入。
元軍果中計，驕橫而入。善長見其入伏，一聲令下，伏兵四起，喊殺震天。元軍大亂，死傷無數。
善長率將士奮勇殺敵，元軍大敗而逃。此戰之後，善長之名，傳遍軍中，眾將士皆敬服之。
後朱元璋設太平興國翼元帥府，以善長為帥府都事。
善長兢兢業業，恪盡職守，不負眾望。每有事務，皆悉心處理，井井有條。
及隨軍攻佔集慶，將至鎮江。朱元璋心憂將士不能取勝，乃佯裝發怒，欲處罰將士以勵其志。
眾將士皆懼，不知所以。
善長聞之，急入見朱元璋，曰：“主公息怒。將士們皆奮勇向前，何罪之有？今臨戰之際，處罰將士，恐亂軍心。且吾觀敵軍，雖勢眾，然軍心不齊。吾軍若上下一心，必能克敵制勝。”
朱元璋曰：“吾恐其不能勝，故欲以罰勵之。”
善長曰：“主公多慮矣。將士們皆為主公效命，豈有不勝之理？且吾軍歷經百戰，將士們皆英勇無畏。今當鼓舞士氣，而非處罰。”
朱元璋沉思片刻，曰：“善長之言有理。”
遂免將士之罰。眾將士聞之，皆感善長之恩，士氣大振。
至正二十一年（1361 年），天下之勢漸明。善長任參議，兼領府司馬，後晉升行省參知政事。善長處事果斷，智謀超群。
朱元璋晉封吳王后，以善長為右相國。善長善於言辭，往來報聘，應對自如。
朱元璋招降時，勸解文書皆由善長代寫。善長之文，言辭懇切，情理兼備，多能使降者心悅誠服。
善長辦事條理分明，每有事務，皆深思熟慮，而後行之。
朱元璋率軍征討時，善長留守大本營。善長深知糧草乃軍中之重，精心排程，轉運調配，從未出錯。
善長日夜操勞，不敢有絲毫懈怠。
一日，善長獨坐帳中，思及政權之發展。乃對比元朝制度，心中暗忖