弩炮和霹靂車，又是由張合進行指揮攻城的南城，攻勢特別的兇猛，夏侯尚認為形勢很不樂觀，已經開始向曹操求援了。
曹操無奈，只能抽調了一部分人去支援南城。畢竟西城的敵軍以騎兵居多，確實不擅長攻堅，就算消滅了曹真和曹休，也無法直接攻取昌邑，而城南要是失陷，那昌邑可就徹底失陷了。因此，哪怕他知道這是董璜故意為之，也只能選擇舍小顧大放棄曹休二人了。
當曹操行動後不久，幽州突騎在李傕的帶領下硬是頂著城牆上的弓箭，將曹真、曹休的營寨、軍列都徹底打崩了。李傕親手砍死了曹真，曹休見大勢已去，不甘受辱的他立刻拔劍自刎了。
隨著最後一個曹軍士卒倒在李傕的矛下，這場近半個時辰的初步交鋒，以董璜付出了一千多人的傷亡為代價，成功殲滅了曹真和曹休的六千多人軍隊，徹底拔除了曹操在城外的軍事力量，並砍下了曹真和曹休的腦袋。
之後董璜下令全軍繼續攻城，不過西城變成了只是用弩炮和霹靂車轟擊，主攻方向徹底放在了南城的張合處。
張合得知曹真、曹休已經被攻破，知道不會再有危險的他立刻親自衝鋒，想要立刻拿下昌邑，但夏侯尚在得到了曹操派來的援軍後，因為有了充足的人手，得以抽出人手來熬製金汁用於防守，還是將張合的攻勢全部打退了。
北城的戰況並不激烈，自然進展也不大，在激戰了數個時辰後，雙方都損失慘重卻又都無可奈何，眼見天色已經晚了，董璜只好下令收兵，準備明日再戰。
疲憊不堪的張合在安頓好麾下計程車卒後也顧不得休息，便立刻趕到了董璜的大營請罪，“相國，末將無能，未能拿下昌邑特來請罪。”
董璜瞥了半跪著低頭請罪的張合一眼，“昌邑是曹操的老巢，他在這裡經營多年，這一次又準備萬全，又豈是那麼輕易就能拿下的？”
“他城中的人馬至少有兩萬人，並不比我們的兵馬少多少了。雖然剩下的大部分都是戰鬥力低下、沒有經過戰火考驗的新兵，野戰他們肯定不是我們對手，但守城的話，終歸是他們佔了優勢的。”
“攻守雙方的傷亡一般都是十比一，如今傷亡比接近一比一還有什麼不滿的呢？”
雖然董璜說的是事實，但張合還是覺得很羞愧，因為斬獲大部分都是李傕的幽州突騎拿下的，而絕大部分損失卻是他這邊的提供。雖然一個是近乎野戰廝殺，一個是正面強攻，確實存在巨大的差距，但張合還是認為這是自己的無能。
董璜又怎麼看不出這傢伙的想法呢？對此他只能寬慰道，“儁乂不用急躁，曹操現在就是一座孤城，遲早被我們拿下，你又何必急於一時呢？”
張合聞言嘆了口氣，說出了自己的擔憂，“相國，按照今天這個打法的話，就是把步卒拼光了也拿不下昌邑啊！”
“損失多少人？”
“剛剛統計了一下南北二城的傷亡，初步估算就有四千多人了！”
“嗯，這倒是個麻煩……”
董璜聞言也皺起了眉頭，想了想後看向了坐在一旁偷偷往嘴裡塞魚乾的賈詡，思索片刻後下令道，“文和，此事就交給你負責了！成功攻城的話，我封你做列侯！”
正埋頭吃東西的賈詡聞言一愣，抬起頭後眨了眨眼睛，有些不可置信的看向了董璜，相國，您真的確定是要我來嗎？那我可就不客氣了！