攻城一連持續了十天，期間因為附近的青壯百姓被董璜用錢糧僱傭，前來負責挖掘壕溝、堆砌土山、安置巨石、石彈，導致西涼軍的工作量大為減輕。又有于禁的抽調來的一萬步卒加入，導致張合能調動的兵力更多了，這幾天的攻勢特別的猛烈，而且是日夜不停的攻打，每隔一段時間還會組織一次試探性的攻堅，讓曹操等人非常的難受。
最難受的還是水源的問題，隨著時間的推移，在經過日常消耗之後，城中的水源已經逐漸枯竭了，不少水井都徹底斷流了，這可不是個好訊息啊！期間雖然也下過一場雨，但是那雨太小了，而且張合也不是傻子，在下雨的時候立刻發起了最猛烈的攻勢，逼得曹操不得不將大部分精力都放在抵禦敵軍的攻勢上，哪怕有荀彧他們的安排排程也收效甚微。
曹操已經竭盡所能了，在這幾天的激烈攻防中，他甚至透過觀察改良出了適合守城的投石車，放在城牆上專門用來反擊西涼軍的霹靂車和弩炮，同時還能破壞土山，給西涼軍造成了不小的麻煩。也曾效仿過董璜，向著西涼軍的大營和軍陣投擲火油罐、金汁罐等東西，但因為這些投石車都是臨時趕製的，在質量上比不上西涼軍，哪怕是佔據了地利射程也很不足，一輪攻擊後還是收效甚微。
在一番激烈的互相對轟後，土山還是在董璜的掩護下堆砌起來了，張合親自帶頭與士卒民夫一道將弩炮、霹靂車運上了土山，佔據了高處對城內形成了俯攻的優勢。雖然曹操得知訊息後，立即做出了反應下令從城內就地取材繼續加高城牆，爭取縮小敵軍的優勢。但張合的這一招也確實給城內造成了不少的麻煩。
曹操、荀彧、郭嘉、毛玠都是厲害人物，哪怕是身處絕境之中，在他們的通力合作之下依舊死死擋住了西涼軍的攻勢。但形勢卻沒有發生任何的改善，在絕對的實力差距面前，個人的能力再突出也沒有任何用處，佔據了優勢的董璜繼續步步緊逼，哪怕曹操殊死反抗、竭盡所能的騷擾破壞，但董璜還是有條不紊的完成了斷掉城內水源、堆砌土山壓制守軍、持續不斷的進行騷擾疲敵的戰略目標，同時距離挖通河道也只差一步之遙了。
就這還不算完，董璜又下令組織受僱前來的民夫開始向城內士卒進行勸降，勸降一個人便能賞五貫錢，城內士卒有主動投降的，只要拋棄掉武器盔甲到營地報道，就可以每人領一貫錢，又光明正大的玩起了攻心之策。昌邑城中計程車卒不少都是跟這些民夫沾親帶故的，在董璜看出重賞之後，這些百姓立刻來了精神，天天舉著鐵皮喇叭在城下喊著城內士卒的小名進行勸降……
曹操面對這種無賴的操作也沒有辦法，要是這時候下令攻擊城外的百姓的話，那麾下士卒搞不好就直接譁變了，因此他只能下令用弓箭進行驅逐。為了安撫城內計程車卒，曹操又下令開啟府庫，用這些錢糧來穩定人心，但效果也不怎麼樣，畢竟出城投降最重要的是能保命，錢財只是附帶的罷了。
在經過了數天持續不斷的勸降後，內外交困之下曹軍計程車卒還是有一些出現了動搖，不斷的有人趁著夜色出了城向西涼軍投降。董璜安排了張繡去負責接見他們，在發放了錢財後就暫時扣下了他們，並許諾破城後放他們離開，為了打消他們的顧慮，允許他們和百姓住在一起，在規定範圍內也可以自由行動。如果有人肯參與到勸降中，那也可以得到和百姓一樣的賞賜。
在長時間的強攻壓制、斷絕水源、錢財引誘、同鄉勸降等手段齊出後，曹軍的軍心明顯開始瓦解了。
董璜和賈詡都敏銳的察覺到了戰機的來臨，在攻城的第十二天晚上，董璜下令將最後的河道疏通，讓泗水重新匯入地下。但因為通往水井的地下河道都被堵塞住了，這些水流只能沿著新構築的河道匯入昌邑城中，僅僅一晚時間就在城中匯聚出了足以淹沒成年男子小腿的水量！